Rudy Gay apareció en la órbita de la NBA en abril del 2006, cuando anunció su intención de participar en el draft de ese año. Por aquel entonces, todo el mundo tenía claro que este chaval de Baltimore saldría elegido entre los diez primeros. Y así fue.
En el octavo lugar, tras Randy Foye, Shelden Williams, Brandon Roy, Tyrus Thomas, Adam Morrison, LaMarcus Aldridge y Andrea Bargnani, los Houston Rockets se hicieron con los derechos del alero. Inmediatamente, Gay fue traspasado a Memphis Grizzlies junto a Stromile Swift por Shane Battier.
Antes de que los Rockets alzaran la voz para elegir a Rudy Gay, los Celtics, los Bobcats, los Bulls o los Raptors, entre otros, le dejaron escapar. Precisamente estos últimos, además, contaban con el pick #1, que usaron para firmar al pívot italiano Andrea Bargnani. Los errores en las noches del draft suelen ser numerosos, pero aquel año, junto a esta selección en el puesto número 1, hay que destacar a Adam Morrison, que salió en el 3 para Charlotte Bobcats, Shelden Williams en el 5 para los Atlanta Hawks o Randy Foye en el 7 para los Boston Celtics. Además, para rubricar una noche de patinazos históricos, los Chicago Bulls se deshicieron de LaMarcus Aldridge, pick #2 del draft, para acoger en su seno a Tyrus Thomas y a Viktor Khryapa. Desde luego es para hacérselo mirar.
Los Raptors llevan detrás de Rudy Gay bastante tiempo. En las últimas fechas se habían intensificado los contactos, dado que, además, Memphis Grizzlies tenía al alero en el mercado. Finalmente el acuerdo se produjo incluyendo a Detroit Pistons de soslayo. Poco tiempo después de que la NBA lo aceptase, Brian Colangelo llamó a Rudy Gay. Lo primero que el jugador le espetó al manager de los Raptors fue: "Why didn't you draft me in the first place? (¿Por qué no me elegisteis en el primer lugar?)".
